El seu cabell és el mateix que en 14 anys. Sandàlies "nominals" Blahnik AW, creades per Manolo Blahnik especialment per a ella. Jaqueta, segurament, de Chanel, un vestit o faldilla estampada, ulleres de sol. I també una gran quantitat de coses negres a l'armari i decoracions enganxoses. Anna Wintour mai intenta seguir les tendències de moda, fins i tot si són sol·licitades per un veritable llegendari couturier: Wintour és una tendència.
L'audiència de moda està tan acostumada a veure l'editor Vogue de la seva forma habitual, que va ser increïblement sorprenent quan va començar a aparèixer en coses que no eren habituals en els espectacles de la Setmana de la Nova York. Per exemple, a l'espectacle Calvin Klein Anna Vinur va venir en el vestit original amb un cap de pell blau. Com a resultat, sobre el seu vestit després del ximplament es va fer xafardejar més que sobre la col·lecció de tardor mostrada de la marca. Volia Anna Wintour avorrit als seus clàssics eterns?